全寮制の元女子高・私立八光(はちみつ)学園へ入学してきた男子生徒、藤野清志(キヨシ)、諸葛岳人(ガクト)、若本真吾(シンゴ)、根津譲二(ジョー)、安堂麗治（アンドレ）の5人。1000人を超える女子生徒たちを前に、甘い学園生活に胸躍らせるキヨシたちだったが、向けられるのは冷たい視線ばかり。まともに彼女たちと話すことすら出来ず、悶々とした学園生活を過ごしていた。そんなある日、キヨシは母親に持たされた大相撲文房具をきっかけに、クラスメイトの千代と学生相撲を一緒に観に行く約束をする。うかれるキヨシだが、男子たちに“ノゾキ”を持ちかけられ女子風呂へ向かったところを、学園を掌握する「裏生徒会」に見つかってしまい、拘束されてしまう。裏生徒会会長・万里、副会長・芽衣子、書記・花の美女3人が、キヨシたち男子生徒5人に下す処分とは･･･。彼らの運命やいかに！？

女子風呂をノゾこうとした罪で、裏生徒会から懲罰棟(通称：プリズン)における1ヶ月間の懲役を命ぜられた男子5人。副会長・芽衣子は、容赦なく男子たちにムチを振るうが、次第に男子たちは彼女のセクシーさも相まって、その激しいお仕置きに喜びを見出すようになる。それを悟った会長・万里は、芽衣子に替えて、書記・花に指導・監視をさせることに。花の空手仕込みの折檻はガチすぎる上、パンチラというかすかな喜びさえも、男子たちからことごとく奪っていく。そんな中、放課後の囚人作業中に偶然千代に出会ったキヨシは、またしてもノゾキのことを正直に謝ることができないまま、千代への想いをさらに募らせ、相撲デートの為についに脱獄を決意する。しかし、そこへ花が現れ、キヨシは「見てはいけない彼女」を見てしまって･･･。さらには、千代からの相撲デートの手紙までもガクトに見つかり･･･。キヨシの脱獄は一体どうなってしまうのか！？

ガクトに脱獄計画を知られ、他のメンバーにもバラされることを覚悟するキヨシ。しかしガクトは「関羽雲長＆赤兎馬フィギュア」を手に入れるために脱獄の助太刀を宣言。千代とのデートのため、そしてフィギュアのため、二人の秘密の脱獄計画がスタートする。自称“練馬一の知将”ガクトの用意した秘策とは、「キヨシが女装をして正門から堂々と出ていく」という大胆なもの。青春を棒に振るほどの犠牲を払い、なんとか女子の制服を手に入れた二人は、見事キヨシの脱獄を成功させる。肩を寄せ合い写メを撮ったりと、千代との相撲デートを満喫するキヨシだったが、女装のために盗んだ制服がよりによって千代のものであることが発覚。「キモチワルイ」と言い残し、千代はその場を去ってしまう。一方、キヨシの不在を怪しんだ副会長・芽衣子が、ガクトの制止を振り切り、キヨシがいることになっているトイレの個室へ迫って、ついにドアを蹴破ろうとするのだが……。

間一髪のところで学園に戻ったキヨシだったが、立ちふさがる会長・万里から突きつけられた携帯には、相撲デートで撮った千代との2ショット写メが…。裏生徒会にも、シンゴたちにも、脱獄したことがバレてしまう。さらに、千代が万里の妹だったことも判明。裏生徒会の更なる怒りを買い、反省房に独り投獄されたキヨシを、孤独と絶望が襲う。翌日、キヨシは裏生徒会から退学を命ぜられ、他の男子4人も連帯責任として懲役期間が1ヶ月延長されることに。一方、キヨシとのデート以来、落ち込んでいた千代だったが、キヨシの退学を知ると、姉・万里の元へ乗り込み、キヨシを擁護してなんとか自主退学を取りやめさせた。千代のおかげで命拾いしたキヨシだったが、千代と会う目的で脱獄を図った不信感から、シンゴたちから仲間外れにされていく。そのことを知った裏生徒会は、シンゴを利用して男子たちの仲間割れを狙い、DTO(男子退学オペレーション)という秘密作戦を始動させる。

カーテンを閉め、保健室のベッドで2人きりになるキヨシと花。以前に恥ずかしい姿を見られた花は、下半身丸出しのキヨシに仕返しをしようとするが、そこへ千代がやって来て、二人は窮地に追い込まれる。そして、ついにカーテンが開けられてしまって…。一方、裏生徒会の思惑通り着々と進行されるDTO(男子退学オペレーション)。ジョー、ガクト、アンドレ、シンゴへ次々と罠が仕掛けられ、男子たちの友情が、絆が、そして心までもが壊されていく･･･。三度の脱獄で全員退学という危機的状況の中、買い物に出かけたシンゴの門限が刻一刻と迫り、リミットまであと5分となった時、副会長・芽衣子から“濡れTシャツコンテスト”のことを聞かされる男子一同、我に返った彼らは、再び立ち上がり、気持ちをひとつにして、シンゴへ熱い想いを叫ぶ。全力で走るシンゴ。残された時間は僅か…果たして彼らは退学を回避することができるのか!?

門限までに戻れなかったシンゴが3度目の脱獄者となり、退学処分が下された男子5人。会長・万里は、退学の承認印を理事長に迫り、彼らの今週末の退学が決定的に･･･。裏生徒会は、思惑通りに進んだDTO(男子退学オペレーション)の成功を祝い、男子のいない平穏な学園生活が戻ってくるとご機嫌。一方、退学の事実を前に、いま一度結束して戦うことを誓った男子一同は、裏生徒会の陰謀を暴くために、そして濡れTシャツコンテストのために、自称・練馬一の策士ガクトが考えた秘策に打って出る。それは「腕相撲」。DTOの存在を示すメールデータを奪取するべく、ガクトを裏生徒会の看守室に忍び込ませるため、男子たちは無謀にも副会長・芽衣子に「腕相撲」で勝負を挑み、時間を稼ぐ。どのような死闘になろうとも、持てる全てを賭けて戦う男子たちと、腕っぷしにはかなりの自信を持つ副会長との壮絶なバトルの結末はいかに!?

DTO(男子退学オペレーション)に関するメールデータの奪取に失敗した男子5人。退学前日を迎え、副会長・芽衣子から最後の晩餐が振る舞われたのも束の間、退学願を書かされていよいよ後がなくなる。しかし、退学願が理事長へ届けられることを逆手に取り、キヨシの妙案で退学延期を直訴する嘆願書を書くことを思いつく。濡れTシャツコンテストへの希望を胸に秘め、再び身を寄せあい気持ちを一つにする男子。しかし、とうとう訪れた退学当日、連行される最中、無惨に破り捨てられた嘆願書を目にしてしまう。そして、待ち受ける会長・万里の言葉に、最後の望みも潰えた…かに思われたが、突如そこへ理事長が現れ、男子たちは再びプリズンに戻るよう命ぜられる。そして、プリズンの中で、理事長から男子たちにある問いが投げかけられる。「尻と胸･･･どちらが好きか･･･ね?」。まさかのタイミングで、まさかの究極の二択。キヨシたちは果たして、正解を選ぶことが出来るのか!?

理事長との「尻問答」を乗り越え、退学まで1日の猶予を得たキヨシたち。裏生徒会の陰謀を暴くために、ガクトを中心に最後の作戦会議が行われる。一方、男子たちの最後のあがきを予見した会長・万里は、監視を副会長・芽衣子から書記・花に替え、万全の体制で迎え撃つことに。キヨシは、配膳される食事に千代への手紙を忍び込ませ、心を痛ませながら、今夜の作戦決行に協力を仰ぐ。夜の闇がプリズンを包む頃、ついに男子たちの最後の作戦が繰り広げられる･･･。しかし、そこでキヨシを待っていたのは、保健室での一大事も全て思い出し、復讐の鬼と化した花だった。ハサミを手に握った彼女は、キヨシを追い詰めていく。作戦成功の為に、なんとしても裏口の鍵を開けたいキヨシも、怯えながらペットボトルを手に取り反撃に出る。キヨシと花の超接近戦の行方は!?泣いても笑っても明日は決断の日。男子たちと裏生徒会、一体どちらが勝利を手にするのか!?